Село Бобрава основано в ХVII веке выходцами из Белоруссии.
Название села связано с названием реки Бобравка, левый приток реки Псёл. Название связано по распространению бобров и наличию бобровых гон, которые были в 17 веке на реке Псёл.
Природа села богатая лесами, водой, была богата и дикими животными, и заливными лугами. Но все эти богатства принадлежали не всем, а лишь избранным богатым людям. Большинство крестьян были барские. Они ходили на подённую работу к барину, косили сено, сеяли, пололи, убирали урожай. Село принадлежало барину Рогову, который и распоряжался всем, что оно имело. Землёй владели барин Рогов, управляющий Перевощиков, поп и несколько семей вольных людей. От улицы Раковка до урочища Высокое лес принадлежал церкви. Дом, где жил барин Рогов, находился на улице Раковка, напротив попова дома. В селе были две ветряные мельницы, где крестьяне мололи зерно на муку.
Упоминание 1862 года. Село Бобрава входит в состав Пенской волости, Обоянского уезда. Жителей было 1762 душ, 2 земских начальника, 1 судебный исполнитель, три урядника, 7 сотников (военно-конный призыв), 38 вёрст от уездного города.
1917 год. Великая Октябрьская социалистическая революция. Крестьяне получили землю, барин Рогов выехал за границу. Советская власть дала крестьянам землю. Но их хозяйство оставалось мелким, единоличным. Землю обрабатывали плугом или сохой, урожай собирали серпом и косой, редко конной жаткой.
В 1929-30 годах в селе Бобрава организовались два колхоза. Один из них назывался "13 лет Октября", а второй - "Гвардеец". Первыми председателями были Богатищев Василий Алексеевич, Струков Никифор Яковлевич. В 1947 году колхозы "Гвардеец" и "13 лет Октября" объединились в один колхоз "Гвардеец". В 1952 году к колхозу "Гвардеец" присоединился колхоз "Верный путь", который объединял дворы хутора Ивановский.
За годы советской власти село изменило свой внешний облик. Построены: Дом культуры, центральный ток, две фермы, два зерносклада, склад для лесоматериалов, мастерская с токарными станками, столовая, гостиница, почта.
Первый водопровод построен в 1965 году. Новый водопровод построен в 2010 году. Дом культуры построен в 1966 году. В 1965 году установлена АТС. В 1988 году построена двухэтажная средняя школа.
По состоянию на 1 января 1994 года числилось 270 дворов, 796 человек.
Председателями Бобравского сельсовета работали:
Беляева Нина Степановна - с 1958 по 1988 годы;
Перелейвода Иван Григорьевич - с 1988 по 2003 годы.
Глава сельсовета:
Струкова Татьяна Стефановна - с 2003 года и по март 2012 года;
Соборов Александр Иванович - с марта 2012 года и по настоящее время.